แบ็กขวารายนี้ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมภายใต้การคุมทัพของ สเตฟาโน่ ปิดอลี่ และลงสนามไป 32 เกมในเซเรีย อา ขณะที่ ปีศาจแดงดำ จบอันดับ 2 ของตารางผ่านเข้าไปลุยแชมเปี้ยนส์ลีกได้ในฤดูกาลใหม่

ข้อตกลงปัจจุบันของดาวเตะวัย 24 ปี จะหมดลงในเดือนมิถุนายน ปี 2022 แต่ กัลโช่แมร์คาโต้ รายงานว่าปราการหลังรายนี้ได้บรรลุข้อตกลงกับพลพรรค รอสโซเนรี่ ที่จะขยายสัญญาค้าแข้งที่มิลาเนลโล่ต่อไป

ดาวเตะจากทีมอะคาเดมี่ลงเล่นไปแล้ว 123 นัดในเซเรีย อา ตั้งแต่ทะลุขึ้นมาเล่นทีมชุดใหญ่ และติดทีมชาติอิตาลีไปแล้ว 2 ครั้ง ทว่าตอนนี้ก็กำลังพักรักษาอาการบาดเจ็บ และไม่ได้ติด 26 คนลุยยูโร 2020 ที่ทีมผ่านเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ แล้ว

คาลาเบรีย ที่อยู่กับ มิลาน มาตั้งแต่ปี 2007 น่าจะได้รับสัญญาใหม่ 4 ปี

หาก คาลาเบรีย ตอบรับข้อตกลงของ มิลาน จนถึงเดือนมิถุนายน ปี 2025 เขาก็จะอยู่กับทีมไปจนถึงอายุ 28 ปี และจะใช้เวลากับสโมสรนานถึง 18 ปีเลยทีเดียว